2012-ben saját készítésű YouTube-videóival Jacob legendává vált a zenei világban, és olyan nagyságok dicséretét vívta ki, mint Herbie Hancock és Quincy Jones, aki máig egyengeti Jacob művészi pályáját.
Debütáló albuma, az In My Room, amelyet teljes egészében az otthonában készített, két Grammy-díjat nyert. Sikereinek köszönhetően olyan zenészekkel dolgozhatott együtt, és olyan rajongók elismerését vívta ki, mint a Coldplay, Ty Dolla $ign, Tori Kelly, Daniel Caesar, Charlie Puth, Jessie Reyez, T-Pain és SZA (hogy csak néhányat említsünk). 2018 januárjában Jacob egy soha nem látott méretű lemezprojektbe fogott - egy négy lemezből álló album felvételébe Djesse címmel: ötven dal, négy lemezre elosztva, melyek mindegyike külön zenei univerzumban, hangzásvilágban, stílusban és műfajban mozog. A négy lemezen több mint harminc közreműködő szerepel a zenei világ minden területéről. A Djesse Volumes 1 & 2 egyaránt egy-egy Grammyt hozott neki - Jacob eddig minden olyan kategóriában megkapta a Grammyt, amelyben jelölték. A Djesse Vol. 3 most további három Grammy-díjra, köztük az év albumára kapott jelölést.
